在沃特福德青年队时，阿什利·扬并不算成功，甚至没有拿到正式的合同，但他凭借着自己的天赋和不断提升的技术16 17赛季英超转会，最终与沃特福德签下了正式合同。

2003年9月，阿什利·扬首次代表沃特福德一线队在正式比赛中出场，在联赛对阵米尔沃尔的比赛中16 17赛季英超转会，他在第76分钟替补出场并打入致胜一球，帮助球队3-1取胜。虽然阿什利·扬在该赛季只有5次替补出场、3次进球，但对于年仅21岁的他来说，这样的成绩足以让球队对他充满信心。随后的2004-05英超赛季，阿什利·扬已经成为球队的重要一员，出场34次。虽然他没有进球，但出色的表现让他获得了俱乐部年度最佳新人的称号。

2005-06赛季是阿什利·扬职业生涯的转折点。在这个赛季，新教练将他从边锋调到前锋位置，进步非常明显。在这个赛季，他和马龙·金联手打进36球，助攻22次。在至关重要的升级附加赛中，阿什利·扬先是在对阵水晶宫的比赛中打进任意球，随后又在对阵利兹联的决赛中助攻，成为沃特福德晋级英超的一大功臣。

2006-07赛季16 17赛季英超转会，升班马沃特福德成绩不佳，但阿什利·扬依然表现出色，一度荣登射门王榜首。联赛杯对阵赫尔城的比赛中，阿什利·扬打进致胜一球，帮助球队取得赛季首场胜利。在对阵米尔登斯堡的球队联赛首场胜利中，阿什利·扬也打进一球。10月份对阵富勒姆的比赛中，阿什利·扬打进2球并有1次助攻。

2006-07赛季冬窗转会至阿斯顿维拉。

阿斯顿维拉

阿什利·扬是2006-07赛季冬窗英超转会费最高的球员，他与阿斯顿维拉签下了一份为期四年半的合同，周薪高达3万英镑，是他在沃特福德薪水的四倍。他在维拉对阵纽卡斯尔的联赛中首次代表新东家出场。

阿什利·扬在阿斯顿维拉效力的五个赛季里，共为球队出场190场，攻入38球，连续四个赛季助攻超过10次，每个赛季进球数都在10个左右。

曼彻斯特松树风格对联

2011年6月24日，曼联宣布签下阿什利·扬，转会费2000万英镑，周薪10万英镑，合同期5年。

2011-2012赛季，阿什利扬表现出色，并在与踢同一位置的瓦伦西亚的比赛中获得冠军，但因脚踝伤势，2012-2013赛季报销。

2012-2013赛季和2013-2014赛季，在弗格森和莫耶斯的带领下，阿什利·扬都是替补球员，2013年夏天，他在范加尔的带领下濒临离队，但他凭借自己的努力，在当时拥有法尔考、鲁尼、范佩西、迪玛利亚和马塔的红魔阵中占据了首发位置。

杨在2011年至2015年四个赛季中共代表曼联在各项赛事中出场115次，打入13球并贡献28次助攻。在2014-2015赛季，他多次在关键时刻进球或助攻，并在赛季中后期将迪玛利亚挤到替补席上，并在2012/13赛季随曼联夺得英超冠军。

国际秘银

2020年1月18日，国际米兰官方宣布阿什利·杨正式加盟球队，并与球队签约至2020年6月30日。2019-20赛季，阿什利·杨意甲出场18次，打进4球，助攻4次，这一数据也追平了他在曼联近4个赛季的数据。

2020-21赛季，阿什利杨帮助国米提前四轮夺得意甲冠军。

返回别墅

2021年7月，阿什利·杨重返阿斯顿维拉。11月27日，英超第12轮，阿什利·杨助攻塔吉特破门。这是他为阿斯顿维拉在英超的第42次助攻，创造了球队纪录。同时，他也成为队史连续两场英超比赛贡献助攻的最年长球员。

2021-22赛季，阿什利·扬代表阿斯顿维拉出战24场英超比赛，总出场时间1238分钟，贡献2次助攻。

2022年7月4日，阿斯顿维拉官方宣布与阿什利·杨签订了一份为期一年的新合同。